Premier Album: Frank

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Le premier album d'Amy Winehouse, Frank, sort le 20 octobre 2003. Produit essentiellement par Salaam Remi, il comporte de nombreuses chansons d'influences jazz et toutes les chansons originales sont co-écrites par elle. Des compliments sur le regard critique et posé qu'elle porte sur les relations amoureuses, le monde, la musique et elle-même. La voix de Amy Winehouse est parfois comparée à celles de Sarah Vaughan et Macy Gray.
En 2004, l'album est sélectionné pour concourir aux Brit Awards dans les catégories de « British Female Solo Artist » et « British Urban Act ». Il est certifié disque d'or en Angleterre en février 2004. Amy Winehouse remporte le « Ivor Novello songwriting price » pour la meilleure chanson contemporaine, aux côtés de Salaam Remi, avec sa contribution sur le premier single, Stronger Than Me. L'album est également en lice pour le Mercury Music Prize 2004. Dans la même année, Amy Winehouse participe au festival de Glastonbury, sur le Jazzworld stage, et au V Festival.
Après la sortie de l'album, Amy Winehouse fait remarquer qu'elle n'est qu'« à 80% derrière l'album », en raison de l'inclusion par son label de certaines chansons et mixes qu'elle n'aimait pas. À la sortie de son deuxième album, elle déclare : « Je ne peux même plus écouter Frank - en fait, je n'en ai jamais été capable. J'aime interpréter les morceaux en concert parce que c'est différent, mais les écouter, c'est une autre histoire ». Plus tard, elle précise ce point : « Je l'écoute différemment maintenant. J'en suis toujours très fière, je pense encore que c'est un grand album. Mais, avec le recul, il y a certaines choses que j'aurais faites différemment... Mais ce n'est pas parce que je voudrais faire les choses un peu différemment aujourd'hui que cela signifie que je n'aime pas ce qui se trouve sur cet album ».